VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

R C
VO Organische Chemie I 22. Carbonsäuren II: Carbonsäurederivate
Die Salze höherer Carbonsäuren werden als Seifen verwendet, ihre Ester in Fetten und
Wachsen; Gewinnung durch Oxidation von Paraffinen
22. Carbonsäuren II: Carbonsäurederivate
Die meisten leiten sich von Carbonsäuren dadurch ab, dass die OH-Gruppe substituiert wird:
allg. RCOOH => R–COX.
22.1 Carbonsäureester
Ein Ester ist eine Verbindung, die
aus einer sauerstoffhaltigen Säure
(hier: Carbonsäure) und aus
einem Alkohol unter
Wasserabspaltung gebildet wird.
a) Nomenklatur
• alt: Name der Säure + Name des Alkohols + „-ester“, z.B. Essigsäuremethylester
O
• neu: Zuerst wird der Name der Alkylgruppe des ehemaligen Alkohols genannt, dann der
Name des Salzes der zugehörigen Säure (Nummerierung beginnt bei dem C-Atom, das an
den Sauerstoff gebunden ist).
O
b) Darstellung
O
rechts: 3-Methylbutylgruppe
links: Pentanoat
=> 3-Methylbutylpentanoat
Direkte Veresterung eines Alkohols mit einer Carbonsäure, katalysiert durch Salzsäure oder
eine Lewis-Säure (BF3): R–COOH + HO–R’ R–COO–R’ + H2O
Dies ist ein typisches Beispiel für eine Gleichgewichtsreaktion, die in den 1860er und 1870er
Jahren u.a. an solchen Veresterungen untersucht wurden.
Reaktionsverlauf detailliert:
1
2 4
3
R C
O
O H
O
O H
+ H
R
+
C
+ R’–OH
O H
O H
+ SN!
- 124 -
+ HO–R’ – H2O R C
R C
OH
HOR’
OH
– H2O
– H +
O
O R’
R C
O
O
O H