VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 8. Alkane
• mit zwei C-Atomen verknüpft: sekundäres C-Atom (rot)
• mit drei C-Atomen verknüpft: tertiäres C-Atom (grün)
• mit vier C-Atomen verknüpft: quartäres C-Atom (blau)
Das C-Atom im Methan hat eine Sonderstellung: Es ist mit keinem weiteren C-Atom
verknüpft („nulläres“ C-Atom).
Eine Alkylgruppe entsteht dadurch, indem sie einem C-Atom ein H-Atom entrissen wird.
z. B. CH4 – H => –CH3
–CH2CH3 Ethyl
–CH2CH2CH3 Propyl
Methyl(gruppe)
–CH2CH2CH2CH3 n-Butyl (weil nicht verzweigt)
Die Bezeichnungen werden also durch Zahlwort bzw. Trivialnamen mit der Endung -yl
gebildet; sie sind lediglich Namen, die erfunden wurden, um Nomenklaturregeln festlegen zu
können, und haben nichts mit eigenen Verbindungen zu tun.
Die Bezeichnungen „primär“ etc. kann man auch auf Alkylgruppen übertragen:
R–CH2–
primäre Alkylgruppe sekundäre Alkylgruppe tertiäre Alkylgruppe
Wichtige Alkylgruppen:
CH3
CH3
CH–
Isopropyl Isobutyl Tertiärbutyl (t-Butyl)
Nomenklaturregeln
CH3
CH3
1. Die längste C-Kette mit den meisten Substituenten wird durchnummeriert.
2. Diese längste C-Kette wird derart nummeriert, dass die Substituenten möglichst niedrige
Ziffernbezeichnungen erhalten.
R1
R2
CH–
CH–CH2–
- 22 -
CH3
R2
R1
C–
R3
CH3
C–
CH3