VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität
Zwei asymmetrische C-Atome führen zunächst zu 4 Isomeren; allgemein gibt es bei n
asymmetrischen C-Atomen maximal 2 n mögliche Isomere.
1 und 2, ebenso 3 und 4 verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und sind daher Enantiomere.
1 und 3 hingegen sind nicht wie Bild und Spiegelbild; solche Isomere nennt man
Diastereomere oder Diastereoisomere. Im Gegensatz zu Enantiomeren unterscheiden sie sich
in ihren physikalischen Eigenschaften (Kp, Fp, , Löslichkeit...).
Newmansche Projektionsformel
s. auch S. 25
Cl
CH3
Diese Art der Darstellung bringt Vorteile für gewisse Diskussionen über Eliminations-
reaktionen in der organischen Chemie, weil man sehr anschaulich um die C–C-Bindung
drehen und die günstigsten (energieärmsten) Konfigurationen darstellen kann.
Der Nachteil der Newman-Projektion ist, dass man sich auf zwei herausgegriffene C-Atome
beschränken muss; die Darstellung von Verbindungen wie Kohlenhydraten ist nicht möglich.
Dass es bei n asymmetrischen C-Atomen maximal 2 n Isomere gibt, lässt sich an der
Weinsäure gut zeigen:
H C
HO C
OH
H
COOH
COOH
OH
H
CH3
Die L(+)-Weinsäure (das + bezeichnet den Drehsinn, also rechtsdrehend) ist das in der Natur
hauptsächlich vorkommende Isomere, z.B. als Kaliumsalz in Form des Weinsteins.
Die D(–)-Weinsäure (linksdrehend) kommt sehr selten in der Natur vor; sie wurde in einigen
zentralafrikanischen Pflanzen nachgewiesen.
H
HO C
H C
COOH
COOH
H
HO
OH
CH3
Die Mesoweinsäure ist ein künstliches Produkt; zu beachten ist, dass die beiden Moleküle
nicht chiral, sondern ein und dasselbe sind: Durch Spiegelung an der grünen gestrichelten
Cl
- 68 -
CH3
H
H
H C
H C
(aus Gründen der
Anschaulichkeit +60° um das
vordere C-Atom gedreht)
COOH
COOH
L(+)-Weinsäure D(–)-Weinsäure Mesoweinsäure
OH
OH
OH C
OH C
COOH
COOH
H
H