VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 15. Alkohole
Wichtige Vertreter
(1) Teflon (Polytetrafluorethen)
Monomer ist das Tetrafluorethen F2C=CF2
technische Gewinnung aus Chlordifluormethan (s. rechts)
Da diese sehr teure Verbindung äußerst widerstandsfähig ist
(Erweichungspunkt über 250 °C), wird sie zur
Bratpfannenbeschichtung und in der chemischen Industrie zum
Apparatebau (völlig inert gegen Flusssäure) eingesetzt.
(2) Freone, Frigene
enthalten F- und Cl-Atome (=> Fluorchlorkohlenwasserstoffe, FCKW)
z.B. CCl2F2 Dichlordifluormethan ist nicht reaktionsfähig und dadurch völlig ungiftig. Die
Verwendung als Treibgase, Isolations- und Kühlmittel ist heute untersagt, weil dadurch
die Ozonschicht indirekt zerstört wird:
Freone können in extrem hohe Schichten der Atmosphäre dringen und zerfallen erst dort
unter Einwirkung der UV-Strahlung in verschiedene Radikale
z.B. CCl2F2 => ·CClF2 + Cl·, dann Cl· + O3 (Ozon) => ClO + O2
Daher verwendet man heute Ersatzstoffe wie Pentafluorethan als Kühlmittel, welches
durch Anwesenheit eines H-Atoms in der Atmosphäre abbaubar ist.
(3) Inhalationsnarkotika
Dazu gehören das Bromchlortrifluorethan = Halothan (Kp: 50 °C,
rechts) und das Sevofluoran (Kp: 58,5 °C), die beide ungiftig sind.
15. Alkohole
Unter Alkoholen versteht man Verbindungen, bei welchen eine OH-Gruppe an ein C-Atom
einer nicht aromatischen Verbindung gebunden ist (allg. Formel: R–OH).
Für manche Betrachtungen der Alkohole ist es von Vorteil, sie von Wasser (H–O–H)
abzuleiten, indem ein H-Atom gegen einen entsprechenden Alkylrest ausgetauscht wird.
15.1 Nomenklatur
1. An den Namen des entsprechenden KW wird die Endsilbe –ol angehängt.
z.B. CH3OH Methanol C2H5OH Ethanol etc.
2. Die längste Kette wird derart nummeriert, dass die OH-Gruppe als funktionelle Gruppe
die niedrigeste Ziffer erhält.
- 86 -
CHClF2
F F
C C
F F
F
F
C
F
700 °C
Abspaltung
von HCl
n
Br
C
Cl
H