VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 15. Alkohole
Einteilung der Alkohole
• Primäre Alkohole haben die OH-Gruppe an ein primäres C-Atom gebunden (links)
• Sekundäre Alkohole haben die OH-Gruppe an ein sekundäres C-Atom gebunden (Mitte)
• Tertiäre Alkohole haben die OH-Gruppe an ein tertiäres C-Atom gebunden (rechts)
• Sonderstellung des Methanol als „nullärer“ Alkohol
Der Fall, dass zwei OH-Gruppen an ein und das selbe C-Atom
gebunden sind, ist eher selten: Meistens kommt es dabei zu
Abspaltung von Wasser unter Ausbildung einer Carbonylgruppe.
Verbindungen, bei denen die OH-Gruppe an das sp 2 -
hybridisierte C-Atom einer C=C-Doppelbindung ist,
heißen Enole. Sie gehen oft in ein Keton über.
15.2 Darstellungsmöglichkeiten
1. aus Halogenalkanen
R–X + OH - => R–OH + X - (SN-Reaktion, vgl. 14.4)
2. aus Alkenen
a. elektrophile Addition in schwefelsaurer Lösung (vgl. 9.3)
C=C
R–CH2–OH CH–OH C–OH
H + , H2O
- 88 -
Diese verläuft über ein Carbeniumion
und heißt auch „säurekatalytische
Hydratisierung“.
b. Hydroformylierung (Oxosynthese) wird v.a. in der Technik ausgeführt:
R–CH=CH2 + CO + 2 H2 =(Cobalt)=> R–CH2–CH2–CH2OH
3. aus Carbonylverbindungen
R1
R2
C–C
H OH
R2
R1
R3
C
OH
R R
C=C
H OH
OH C O
R
H
C–C
H
R
O