VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 17. Ether
die Cholinesterase hemmen). Die Verwendung als Insektizide ist
nicht ungefährlich, da Substanzen wie das Diethyl-
paranitrophenyl-thiophosphat (E605, Formel rechts) auch für
Menschen außerordentlich giftig sind.
17. Ether
Sie lassen sich formal vom Wasser herleiten, indem beide Wasserstoffatome durch
Alkylgruppen ersetzt werden; somit haben Ether zwei C–O-Einfachbindungen und die
allgemeine Formel R–O–R’.
17.1 Nomenklatur
Früher erfolgte die Namensgebung nach der Art der am Sauerstoff gebundenen Alkylgruppen
z.B. C2H5–O–C2H5 Diethylether
Die moderne Nomenklatur bezeichnet einen Rest (wie oben grün gekennzeichnet) als
Alkoxygruppe, z.B. CH3O– Methoxygruppe, C2H5O– Ethoxygruppe.
Unter Verwendung dieser Gruppenbezeichnungen geht man nach dem üblichen Nomenklatur-
Schema vor:
O
1 3 5
2 4
1-Ethoxy-4,4-dimethylpentan
17.2 Darstellung und physikalische Eigenschaften
Darstellungsmethoden sind
1. WILLIAMSON-Synthese
ist eine SN2-Reaktion, bei der an einem Halogenalkan das Halogenatom durch ein
Alkoxidion substituiert wird:
allg. R–O – + R’–X => R–O–R’ + X –
2. Schwefelsäure-Methode
beruht darauf, dass man eine relativ konzentrierte Schwefelsäure auf den zugehörigen
Alkohol einwirken lässt und so in einem komplexen Reaktionsverlauf Wasser
abgespalten wird
z.B. 2 C2H5OH => C2H5–O–C2H5 (+ H2O)
Diese Methode ist jedoch nur auf primäre Alkohole anwendbar, bei sekundären und
tertiären findet eine säurekatalysierte Dehydratisierung statt.
- 100 -
O2N
H5C2
H5C2
P S