VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 14. Halogenkohlenwasserstoffe
Halogenwasserstoffe sind allesamt hydrophob und lipophil (daher Anwendung als Lösungs-
und Extraktionsmittel); ihre Schmelz- und Siedepunkte hängen vom Molekulargewicht ab
(Iod-KW > Brom-KW > Chlor-KW > Fluor-KW). Bei mehreren Halogenatomen ist die
Dichte meist größer als 1 g/cm 3 , sie sind daher schwerer als Wasser. Wie andere lipophile
Substanzen zeigen auch Halogen-KW eine mehr oder minder stark narkotische Wirkung;
so wurde das Chloroform früher als Inhalationsnarkotikum verwendet. Viele von ihnen sind
stark toxisch und/oder cancerogen (Vorsicht beim Umgang mit Halogen-KW!).
14.4 Chemische Reaktionen
a) Nukleophile Substitutionsreaktion
Diese Art von Reaktionen, die auch kurz SN-Reaktionen genannt werden, gehören zu den
häufigsten und wichtigsten Reaktionen in der gesamten Chemie und sind daher auch
besonders gut untersucht.
Allgemeiner Ablauf: Ein nukleophiles Teilchen (Nu:, das Nukleophil) nähert sich an das
positiv polarisierte C-Atom einer Kohlenstoff-Halogen-Bindung an und verdrängt das
Halogenatom, welches als Halogenidion (Abgangsgruppe, muss nicht unbedingt ein
Halogenatom sein) abgetrennt wird. Am Beispiel der Bromsubstitution:
C–Br OH - HO–C Br -
+ +
SN-Reaktionen können nach zwei verschiedenen Reaktionsmechanismen ablaufen:
1. Das Nu: bildet mit dem Halogen-Kohlenwasserstoff einen Übergangszustand aus, der ein
5-fach koordiniertes C-Atom darstellt (Nu: und Halogen, abgek. X, locker gebunden).
Dann erfolgt die Bindung des Nu: bzw. die Ablösung des X.
Nu: C–X
Nu–C X -
+ Nu C X
+
Nu: + C–X
Nu–C X -
G
G
Nu C X
+
* G
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