VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 22. Carbonsäuren II: Carbonsäurederivate
c) Physikalische Eigenschaften
Die OH-Gruppe wird bei der Veresterung durch eine OR’-Gruppe ersetzt => keine
Möglichkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken mehr gegeben.
Daher haben Carbonsäureester trotz ihrer deutlich höheren Mr oftmals niedrigere Kp und sind
mit Wasser nicht oder nur schlecht mischbar; ihre Dichte ist kleiner als 1.
HCOOCH3 Methylformiat Kp = 32 °C
CH3COOCH3 Methylacetat Kp = 57 °C
CH3COOC2H5 Ethylacetat Kp = 77 °C (Essigsäure: 118 °C)
Ester sind sehr sympathisch, was ihren Geruch betrifft: Sie kommen in Früchten vor und
ergeben deren Aroma, sofern sie flüchtig genug sind. Substanzen mit OH-Gruppen neigen
eher zu unangenehmen Gerüchen (vgl. auch Alkohole – Ether).
Ester haben große Bedeutung als künstliche oder natürliche Aromastoffe und als
Lösungsmittel-Bestandteile.
d) Fette und Wachse
Alle tierischen und pflanzlichen Fette sind Ester der Glycerins mit
höheren Carbonsäuren (> C8), die daher auch den Namen Fettsäuren
tragen. Die natürlich vorkommenden Fettsäuren haben stets eine gerade
Anzahl von C-Atomen (Biosynthese in C2-Einheiten).
Wichtige Fettsäuren (vgl 21.1):
• Hexadecansäure (Palmitinsäure)
• Octadecansäure (Stearinsäure)
• Ölsäure (Z-9-Octadecensäure) und Elaidinsäure (E-9-Octadecensäure, s.u.)
• Linolsäure ((9Z, 12Z)-Octadecadiensäure)
Die ungesättigten und mehrfach ungesättigten Fettsäuren werden in der Lebensmittelchemie
essentielle Fettsäuren genannt: Der menschliche Organismus ist zu ihrer Synthese nicht
befähigt, daher müssen sie unbedingt in entsprechender Mende mit der Nahrung
aufgenommen werden.
Fettsäuren und Stereoisomerie
Die Isomere der 9-Octadecensäure, nämlich
die Ölsäure (nächste Seite links) und die
Elaidinsäure (rechts), unterscheiden sich drastisch in ihren Eigenschaften:
Elaidinsäure ist gestreckt, die Doppelbindung stört fast überhaupt nicht, die Symmetrie ist viel
- 125 -
H
H
H2C–O–CO–R1
H2C–O–CO–R2
H2C–O–CO–R3
COOH