VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität
2. Die zwischenmolekularen Kräfte zwischen A(+) und A(+) sind stärker: Es ergibt sich
eine Mischung aus A(+)/A(+)- und A(–)/A(–)-Kristallen
=> racemisches Gemisch (auch Konglomerat)
Der 1. Fall ist mit Abstand der häufigste. Racemische Verbindungen haben oftmals andere
physikalische Eigenschaften (z.B. höherer Fp) als die reinen Stoffe (vgl. Tabelle unten).
Stoff: Weinsäure [] 25 D Fp (°C) Dichte (g/cm 3 ) Löslichkeit (g/100 ml H2O)
(+) +11,98 170 1,76 147
(–) –
11,98
170 1,76 147
Racemat 0 205 25
Meso-Ws. 0 140 1,66 120
Wechselwirkungen von chiralen Stoffen
Die Wechselwirkung eines chiralen Moleküls A(+) mit einem anderen chiralen Molekül B(+)
ist andersartig als die Wechselwirkung von A(+) mit B(–): Wenn z.B. A eine Säure und B
eine Base ist, hat das im ersten Fall entstehende Salz die Form A(+)/B(+) und das im zweiten
Fall entstehende Salz die Form A(+)/B(–).
Diese beiden Salze sind keine Enantiomere und haben daher verschiedene Eigenschaften
=> auch die Wechselwirkungen müssen verschieden sein!
Die Regel der übereinstimmenden Eigenschaften gelten nur so lange, bis eine Wechsel-
wirkung mit einem anderen chiralen Molekül auftritt.
Vergleich aus dem täglichen Leben: Zieht man den (chiralen) linken Schuh am
(chiralen) linken Fuß an, ist die Wechselwirkung (Schuh passt) eine andere, als wenn
man den linken Schuh am rechten Fuß anzieht (Schuh passt nicht).
Diese andersartigen Wechselwirkungen spielen eine wichtige Rolle in der Biologie und
Biochemie: Sämtliche physiologischen Wirkungen von Stoffen (Pharmaka, Gifte, Nahrung...)
treten mit unserem Organismus in Wechselwirkung, in dem viele chirale Systeme (Enzyme,
Rezeptoren...) vorkommen
=> S- und R-Isomere haben durchaus verschiedene physiologische Wirkungen!
• L-Asparagin ist eine sehr häufig vorkommende Aminosäure. Sie verursacht u.a. den
leicht bitteren Geschmack des Spargels (lat. asparagus).
D-Asparagin kommt in der Natur sehr selten vor und schmeckt süß.
• Es gibt auch Beispiele, wo das eine Enantiomer giftige Wirkung zeigt und das andere
nicht: Das Contergan, ein medizinisch gesehen ausgezeichnetes Schlafmittel,
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