VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 15. Alkohole
a. Reduktion einer Carbonylverbindung
R1
R2
Dies funktioniert entweder direkt mit Wasserstoff (= Reduktion, katalytische
Hydrierung; eher selten, weil H2 alles mögliche hydriert, so auch C=C und CC) oder
über komplexe Hydride (Reagentien, die selektiv die C=O-Doppelbindung hydrieren;
z.B. LiAlH4 Lithiumalanat, LiBH4 Lithiumborat, NaBH4 Natriumborat).
b. Addition von Grignardschen Verbindungen
R1
R2
H
R
H
R1
H
H
Carbonylgruppe
C=O
C=O
C=O
Aldehydgruppe
C=O
C=O
4. aus Carbonsäuren oder Carbonsäureestern
Beide Verbindungen sind sehr leicht aus Naturprodukten isolierbar und lassen sich durch
Einwirkung starker Reduktionsmittel (gerne verwendet: LiAlH4) bis zum entsprechenden
Alkohol herunter reduzieren.
Carbonsäure R–COO–H
Carbonsäureester R–COO–R’
Diese Darstellungsmöglichkeit ist besonders wertvoll für Alkohole, die anders nur schwer
zugänglich wären, z.B.
O
O
R3–MgX
O
Die C=O-Doppelbindung
muss lediglich reduziert
werden.
C
Phtalsäureanhydrid
OMgX
R3
- 89 -
LiAlH4
H2O, H +
R1
R2
H
R
R1
R2
H
R1
H
H
R–CH2OH
C
C
C
C
C
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
OH
OH
R3
OH
R3
OH
R3
sekundärer
Alkohol
primärer
Alkohol
tertiärer
Alkohol
sekundärer
Alkohol
primärer
Alkohol