VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 15. Alkohole
Reaktionsbedingungen wird die sekundäre OH-Gruppe nicht angegriffen, es entsteht das
4-Methyl-3-cyclohexen-1-ol.
d) Nukleophile Substitution
Die OH-Gruppe zu substituieren, ist außerordentlich schwierig, da sie ein sehr starkes
nukleophiles Teilchen und somit eine schlechte Abgangsgruppe ist.
SN-Reaktionen sind aber über einen Trick möglich: Die OH-Gruppe muss in eine andere
Abgangsgruppe umgewandelt werden; dies geschieht im Allgemeinen durch Säureeinwirkung
unter Bildung eines Alkyloxoniumions. –H2O + kann jetzt einfach als Wasser entfernt werden
z.B. R–OH + HI => R–OH2 + + I – => R–I + H2O
Diese Reaktion hat aber nur einen geringen praktischen Anwendungswert, da tertiäre
Alkohole unter Säureeinwirkung eher einer säurekatalysierte Dehydratisierung unterzogen
werden => SN auf primäre Alkohole beschränkt.
15.5 Wichtige Vertreter
a) Methanol CH3OH
auch Methylalkohol oder Holzgeist
Es wurde früher als Nebenprodukt der Holzkohleherstellung gewonnen: Beim Erhitzen
des Holzes unter Luftabschluss (trockene Destillation) entsteht infolge des
Verkohlungsprozesses Holzkohle und mehrere flüchtige Substanzen, u.a. Methanol; es
stammt aus dem Lignin, einem komplexen Polymer mit vielen Methoxy-Gruppen
(-OCH3), die an Benzolringe gebunden sind.
Heute erfolgt die Herstellung aus 2 H2 + CO unter Einwirkung von ZnO/Cr2O3 bei
Temperaturen von ca. 400 °C und einem Druck von 50 bar.
Methanol ist farblos, relativ giftig, riecht etwas unangenehm, siedet bei 64,5 °C und wird
als Lösungsmittel(-zusatz) und zur Herstellung von Formaldehyd (Methanal) verwendet.
b) Ethanol CH3CH2OH
auch Ethylalkohol oder Weingeist
Es wird auch heute noch, insbesondere wenn es sich um die Herstellung von
Genussmitteln handelt, durch die alkoholische Gärung gewonnen, wobei Zucker in
Ethanol und CO2 umgewandelt wird.
Die technische Herstellung erfolgt über die säurekatalysierte Dehydratisierung von Ethen:
H2C=CH2 =(H + , H2O)=> CH3CH2OH
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