VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren
Möglichkeit der -Delokalisierung ist noch bedeutend größer (10 Atome), weshalb
Trinitromethan so stark wie Schwefelsäure ist.
Nitroalkane enthalten viele N- und O-Atome => Sprengstoffe, z.B. die armoatische
Verbindung TNT (Trinitrotoluol).
20.3 Organische Phosphorverbindungen
1. Derivate des einfachsten Phosphorwasserstoff Monophosphan (PH3) durch Austauschen
der H-Atome gegen Alkylreste.
Wichtige Verbindungen sind die Trialkylphosphine (PR3), z.B. das Triphenylphosphin
(Ph3P), welches kristallisiert ist, bei 79 °C schmilzt, wie alle Phosphine leicht entzündlich
und sehr stark toxisch ist.
Phosphine haben auch ein doppelt besetztes, nichtbindendes Atomorbital, womit sie starke
nukleophile Agentien darstellen.
z.B. Ph3P: + R–X => Ph3–P–R + X – ; es entsteht ein (Tetraalkyl-)Phosphoniumion.
Phosphine haben Bedeutung in der synthetischen organischen Chemie.
2. Derivate der Phosphonsäure (früher Phosphorige Säure, H3PO3).
Ein H-Atom ist an das P-Atom gebunden => nur zweiprotonige Säure.
Dieses H-Atom kann durch einen Alkylrest ersetzt werden
=> Alkylphosphonsäure, deren Ester als Insektizide Anwendung finden.
3. Derivate der Phosphinsäure (früher Unterphosphorige Säure, H3PO2).
Zwei H-Atome sind an das P-Atom gebunden => nur einprotonige Säure.
Diese beiden H-Atome können durch Alkylreste ersetzt werden
=> Dialkylphosphinsäure.
21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren
Carbonsäuren sind Verbindungen mit einer oder mehreren Carboxyl-
gruppen (–COOH), die eine Kombination von Carbonylgruppe und
Hydroxylgruppe darstellen;
den Säurerest –COO – nennt man auch Acylgruppe.
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H
H
R C
O
P
O
H
O
O
P
H
O H
O H
O H