VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren
wenig mit Wasser in Berührung kommen => Ausbildung von Micellen (sog. hydrophobe
Wechselwirkung, Abb. rechts).
Eine Seife hat also durch das Herabsetzen der Oberflächenspannung zwei
Wirkungsmechanismen:
1) Besseres Benetzen einer Oberfläche
2) emulgierende Wirkung, d.h. die Fähigkeit eine Emulsion zu stabilisieren.
Unter einer Emulsion versteht man eine heterogene Mischung zweier Flüssigkeiten, z.B.
Verteilung feinster Fetttröpfchen in einer wässrigen Phase (Salben, Cremen, Milch).
Experiment: Wasser und Öl sind
normalerweise unmischbar; nach
Durchschütteln eines solchen Gemischs in
einem Reagenzglas entsteht eine trübe
Emulsion, wobei sich die Fetttröpfchen aber
mit der Zeit wieder absetzen => Fett schwimmt
wieder oben. Das gleiche mit Seifenlösung: Emulsion ist viele Stunden lang stabil.
Was ist passiert? Die hydrophoben Ketten vertragen sich sehr gut mit den Fetttröpfchen,
die polaren Köpfe nicht: Die Tröpfchen haben eine hydrophile Schale bekommen, die
Emulsion ist stabilisiert (s. Abb.).
Theorie moderner Waschmittel
Substanzen, die die Oberflächenspannung des Wassers herabsetzen, heißen Tenside. Man
unterteilt sie nach der Art der polaren Kopfgruppe:
1) anionenaktive bzw. anionische Tenside haben eine negativ geladene Kopfgruppe
z.B. R–SO3 – (Alkylsulfonsäuren), R–O–SO3 – (Alkylschwefelsäuren)
Seifen haben den Nachteil, dass sie in hartem Wasser mit anwesenden Ca 2+ -Ionen
schwer lösliche Ca-Salze bilden, die sich an der Wasseroberfläche als gräulicher Belag
absondern. Ca-Salze von Alkylsulfon- bzw. Alkylschwefelsäuren sind hingegen
relativ gut löslich.
2) kationenaktive bzw. kationische Tenside tragen eine positive Ladung
z.B. R–NR3 + (quartäre Ammoniumgruppe)
Solche Tenside wirken tw. bakterizid => Anwendung in der Medizin (teuer)
3) nichtionische Tenside sind ungeladen, die Kopfgruppe ist weder positiv noch negativ
z.B. R–OH + Ethylenoxid => R–O–CH2–CH2–OH
für spezielle biochemische Anwendungen bzw. auch als Klarspüler
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