VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

E
2p
2s
VO Organische Chemie I 3. Chemische Bindung
E
Nach der Hund’schen Regel werden Orbitale gleicher
Energie zunächst nur einfach besetzt (daher zwei
einfach besetzte und ein leeres 2p-Orbital).
Man erwartet, dass das C-Atom aufgrund seiner
beiden einfach besetzten Orbitale nur zweiwertig ist,
jedoch bewies bereits AUGUST VON KEKULÉ im Jahre
1869, dass C immer vierwertig (Ausdruck veraltet; heute vierbindig) ist. Die einfachste CH-
Verbindung ist also CH4 und nicht CH2 (gibt es zwar bei hohen Temperaturen unter speziellen
Bedingungen, ist aber nicht stabil).
Wie kommt nun das C-Atom dazu, bei der oben dargestellten Elektronenkonfiguration vier
kovalente Bindungen auszubilden?
Die theoretische Vorstellung zur Erklärung der Vierbindigkeit basiert auf dem hypothetischen
Vorgang der sog. Hybridisierung:
E
2s
Jetzt könnte das C-Atom vier Bindungen eingehen.
Allerdings müssten die entstehenden Bindungen ungleich
lang sein, weil die 2s- und 2p-Orbitale verschiedene Energien
haben. Das CH4-Atom ist aber hochsymmetrisch und
tetraedisch!
Daher findet eine Hybridisierung statt d.h. es wird das arithmetische Mittel aus den
Energiewerten gebildet.
Die resultierenden Orbitale heißen sp 3 -Hybridorbitale (auch
sp3-Hybridverbindungen oder q-Orbitale).
Diese sind nun energetisch gleichwertig => es ist möglich, vier
gleich lange Bindungen einzugehen. Der Bindungswinkel der
sp 3 -Hybridorbitale ist der Tetraederwinkel 109°28’; dieser
resultiert aus elektrostatischer Abstoßung der Hybridorbitale.
Bei Ethan z.B. gehen diese Hybridorbitale -Bindungen zwischen C-C und C-H ein.
Doppelbindungen
E
2p
2s
2p
1s (nicht relevant)
2s
2p
- 12 -
E
2p
2s