VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 10. Diene und Polyene
CN
Acrylnitrin
O
Maleinsäureanhydrid Tetracyanoethan
Beispiele für Diels-Alder-Reaktionen:
O
O
+
O
=> O
+ O =>
O
CN
NC CN
+
C=C
=> CH2 CN räumlich:
CH2
CN
NC CN
CN
Das Wesentliche an Diels-Alder-Reaktionen ist, dass sie unter vergleichsweise milden
Versuchsbedingungen (wie 100 °C) mit 100%iger Ausbeute ablaufen.
O
+ => bei 35 °C
O
10.4 Wichtige Vertreter
1,3-Butadien 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren) 2,3-Dimethyl-1,3-butadien
gasförmig (Kp -4,3 °C) flüssig (Kp 34 °C) flüssig (Kp 70 °C)
Solche Substanzen mit konjugierten Doppelbindungen haben eine ziemliche Tendenz zur
Polymerisation; sie werden technisch dafür auch verwendet,
z.B. kann Butadien unter Einwirkung geeigneter Katalysatoren zu einem Polymeren dieser
Struktur werden: (–CH2–CH=CH–CH2–)n (künstliche Kautschukverbindungen)
Natürlicher Kautschuk, gewonnen aus dem Gummibaum, ist ein Polymer des Isoprens (s.
Abb. nächste Seite)
Chinon ein Naphtochinon (z.B. Vitamin K)
O
O
O
O
O
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NC
NC
O
O
C=C
CH2
CH2
CN
CN
(CN)2
CH2
(CN)2
O
O
O