VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 14. Halogenkohlenwasserstoffe
3. Chirale Katalysatoren leiten die Synthesereaktionen so, dass ein Enantiomer bevorzugt
oder sogar ausschließlich gebildet wird (bereits erhältlich: chirale
Hydrierungskatalysatoren => Nobelpreis).
Die Frage nach der Herkunft der Chiralität ist gleichbedeutend mit der Frage nach der
Entstehung des Lebens: Es existieren verschiedene Theorien, gesichert ist aber keine davon.
14.1 Nomenklatur
14. Halogenkohlenwasserstoffe
Es gelten die bisherigen Regeln, die bereits in den Kapiteln 8.1 (Alkane), 9.1 (Alkene) und
11.1 (Alkine) besprochen wurden.
6
5
Cl
4
Br
Beispiel: Die nebenstehende Verbindung heißt
3-Brom-5-chlor-5-methyl-2-hexen.
Besonders bei den Halogenkohlenwasserstoffen (Alkylhalogenide) sind auch heute noch
Trivialnamen gebräuchlich:
• CH3Cl Methylchlorid (eigentlich: Chlormethan)
• CH2=CHCl Vinylchlorid (eigentlich: Chlorethen)
• CH2=CH–CH2Cl Allylchlorid (eigentlich: 3-Chlor-1-propen)
Diese Bezeichnungen sind dahingehend irreführend, dass man die Endung -id mit
einer Ionenbindung assoziiert, während hier jedoch eine kovalente Bindung vorliegt.
• CHCl3 Chloroform (sehr oft; eigentlich: Trichlormethan)
14.2 Herstellungsmöglichkeiten
Sie wurden im Prinzip bereits in den vergangenen Kapiteln ausführlich behandelt und werden
deshalb hier nur kurz aufgezählt (Halogen als „X“ abgekürzt):
a) Halogenierung eines KW (fast nur mit Br2 und Cl2 möglich) durch Radikalsubstituierung
R–H + X2 => R–X + HX (Kapitel 8.4)
b) elektrophile Addition von Halogenen oder Halogenwasserstoffen an eine Doppelbindung
(R1R2)C=C(R3R4) + HX => (R1R2)CH–CX(R3R4) (Kapitel 9.3)
c) Substituierung an Alkoholen, wobei die funktionelle OH-Gruppe gegen ein Halogen
ausgetauscht wird:
3
2
1
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