VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren<br />
als Acetylendicarbonsäure bezeichnet (Ableitung von Eth<strong>in</strong> durch Ersetzen <strong>der</strong> H-Atome).<br />
3. Carbonsäuren bilden natürlich Salze, die durch die Endsilbe -oat angezeigt werden.<br />
Säurename: 2-Methylpentansäure<br />
=> Salzname: Natrium-2-methylpentanoat<br />
4. In älteren und <strong>in</strong> Biochemielehrbüchern ist es gebräuchlich, dass die C-Atome beg<strong>in</strong>nend<br />
mit dem <strong>der</strong> Carboxylgruppe benachbarten C-Atom mit griechischen Buchtaben<br />
nummeriert werden.<br />
z.B. 2-Chlorbutansäure -Chlorbutansäure<br />
3-Chlorbutansäure -Chlorbutansäure<br />
5. Großer Nachteil <strong>der</strong> Carbonsäuren ist e<strong>in</strong>e riesige Anzahl von Trivialnamen sowohl für<br />
die Säure als auch für <strong>der</strong>en Salze (beson<strong>der</strong>s gebräuchlich <strong>in</strong> <strong>der</strong> Biochemie).<br />
Formel mo<strong>der</strong>ner<br />
Säurename<br />
mo<strong>der</strong>ner<br />
Salzname<br />
- 117 -<br />
trivialer<br />
Säurename<br />
HCOOH Methansäure Methanoat Ameisensäure<br />
(acetum formicum)<br />
CH3COOH Ethansäure Ethanoat Essigsäure<br />
(acetum aceticum)<br />
trivialer<br />
Salzname<br />
Formiat<br />
Acetat<br />
CH3CH2COOH Propansäure Propanoat Propionsäure Propionat<br />
CH3CH3CH2COOH Butansäure Butanoat Buttersäure Butyrat<br />
CH2=CHCOOH Propensäure Propenoat Acrylsäure Acrylat<br />
C15H31COOH Hexadecansäure Hexadecanoat Palmit<strong>in</strong>säure<br />
C17H35COOH Octadecansäure Octadecanoat Stear<strong>in</strong>säure<br />
CH3(CH2)7<br />
H H<br />
COO – Na +<br />
(CH2)7COOH<br />
Ölsäure<br />
21.2 Darstellungsmöglichkeiten<br />
a) aus Kohlenwasserstoffen<br />
(eigentlich Z-9-Octadecensäure)<br />
Dazu gibt es e<strong>in</strong>e ganze Reihe großtechnischer Verfahren wie etwas die direkte Oxidation<br />
mit Luft-Sauerstoff (meist bei endständigen Methylgruppen):
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