VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 3. Chemische Bindung
• Ein klassisches Beispiel ist er Fall des Bors: Dieses Element steht in der
3. Hauptgruppe, also hat es 3 Außenelektronen. Daher erwartet man im Fall einer
Verbindung mit Wasserstoff ein Molekül mit der Summenformel BH3. Eine solche
Verbindung gibt es aber nicht; der einfachste existierende Borwasserstoff hat die
Formel B2H6! Früher war die Chemie der Borwasserstoffe ein großes theoretisches
Problem; heute weiß man: B2H6 hat ein typisches Dreizentrenorbital: Dieses hält
zwei Boratome und ein H-Atom zusammen.
H
H
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Räumliche Vorstellung:
Die durchgezogenen Linien befinden sich
in der Ebene, die gepunkteten stehen
senkrecht dazu.
Delokalisierte Molekülorbitale begegnen uns in der organischen Chemie v.a. bei
-Bindungen außerordentlich häufig.
• Ein Beispiel aus der anorganischen Chemie ist das Ozon (O3): Wir wissen
heute, dass Ozon ein gewinkelt ist. Theoretisch könnte es diese Form haben:
O
Das ist jedoch nicht möglich, weil das Molekül
asymmetrisch sein müsste (die Doppelbindung ist kürzer
als die Einfachbindung), moderne Messungen aber
zeigen, dass Ozon ein gleichschenkeliges Dreieck ist (alle Bindungen gleich groß).
O
O
O
B B
O
O
H H
H H
Die Erklärung dafür ist, dass ein Orbital delokalisiert ist
und über das ganze Molekül wirkt (rot dargestellt).
Die konventionelle Darstellung als Strukturformel stößt bei delokalisierten
Orbitalen an ihre Grenzen; daher findet man in vielen Büchern als Hilfsmittel die
sog. mesomere Grenzstruktur:
O
Das heißt aber nicht, dass beide Arten von Molekülen vorkommen, sondern ist
lediglich ein Symbol!
O
O O
• Beim Nitration (NO3 - ) wird eine Struktur erwartet, die der linken Abbildung
entspricht. Messungen zeigen jedoch, dass das Molekül ein absolut gleichseitiges
Dreieck ist (mit N im Zentrum und O an den Spitzen). Daher ist das Molekül
O
O