VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 3. Chemische B<strong>in</strong>dung<br />
Diamant ist sp 3 -hybridisiert: Sämtliche Atome s<strong>in</strong>d tetraedisch von vier an<strong>der</strong>en Atomen im<br />
Kristallgitter umgeben. Graphit h<strong>in</strong>gegen ist sp 2 -hybridisiert; das Atom des verbleibenden<br />
2p-Orbitals ist völlig delokalisiert (daher elektrische Leitfähigkeit).<br />
Hybridisierung ist ke<strong>in</strong> alle<strong>in</strong>iges Phänomen des Kohlenstoffs; auch an<strong>der</strong>e Elemente machen<br />
von solchen Hybridorbitalen Gebrauch z.B. Stickstoff im NH3 (B<strong>in</strong>dungsw<strong>in</strong>kel 107°) und<br />
Sauerstoff im Wasser (B<strong>in</strong>dungsw<strong>in</strong>kel 104,5 °).<br />
3.6 B<strong>in</strong>dungsenergie, B<strong>in</strong>dungslänge, B<strong>in</strong>dungsw<strong>in</strong>kel<br />
B<strong>in</strong>dungsenergie<br />
eigentlich B<strong>in</strong>dungsenthalpie<br />
Jene Energie, die aufzuwenden ist, um alle B<strong>in</strong>dungen <strong>in</strong> 1 mol e<strong>in</strong>es Stoffes zu spalten.<br />
C–C: 348 kJ/mol C=C: 594 kJ/mol CC: 778 kJ/mol<br />
Doppelb<strong>in</strong>dungen s<strong>in</strong>d also nicht doppelt so stark wie E<strong>in</strong>fachb<strong>in</strong>dungen, weil die<br />
Doppelb<strong>in</strong>dung nicht aus zwei gleichen B<strong>in</strong>dungen besteht (analoges gilt bei<br />
Dreifachb<strong>in</strong>dungen).<br />
An<strong>der</strong>e E<strong>in</strong>fachb<strong>in</strong>dungen s<strong>in</strong>d meist schwächer als C-C.<br />
N ≡N ist am stabilsten: 945 kJ/mol<br />
Die Werte s<strong>in</strong>d als Mittelwert zu verstehen: Um z.B. von CH4 e<strong>in</strong> H-Atom abzutrennen,<br />
werden 427 kJ/mol benötigt; für das Abspalten e<strong>in</strong>es H-Atoms bei (CH3)3CH braucht<br />
man 381 kJ/mol.<br />
B<strong>in</strong>dungsenergien s<strong>in</strong>d heute experimentell aus verschiedenen Daten zugänglich z.B.<br />
spektroskopische Untersuchungen o<strong>der</strong> das Messen von Verrennungswärme.<br />
B<strong>in</strong>dungslänge<br />
ist <strong>der</strong> Abstand zweier Atomkerne, die durch e<strong>in</strong>e B<strong>in</strong>dung verbunden s<strong>in</strong>d.<br />
E<strong>in</strong>heit: pm (älter: Ångström). Abhängig<br />
1. von <strong>der</strong> Größe <strong>der</strong> Atome<br />
2. vn <strong>der</strong> B<strong>in</strong>dungsordnung z.B. C-C länger als C=C länger als C ≡C<br />
3. ger<strong>in</strong>gfügig von <strong>der</strong> Hybridisierung des beteiligten (C-)Atoms<br />
B<strong>in</strong>dungsw<strong>in</strong>kel<br />
z.B. sp 3 - (154 pm) länger als sp 2 - (150 pm) länger als sp-Hybridorbital (146 pm)<br />
hängt <strong>in</strong> erster L<strong>in</strong>ie von <strong>der</strong> Hybridisierung des o<strong>der</strong> <strong>der</strong> beteiligten C-Atome ab bzw.<br />
werden durch mögliche Abstoßungseffekte von Atomen und Atomgruppen bee<strong>in</strong>flusst.<br />
z.B. Ethen (sp 2 ): 120° Eth<strong>in</strong> (sp): 180°<br />
Methan (sp 3 ): 109°28’, aber Propan (CH3-CH2-CH3): 112° zwischen C-Atomen, weil<br />
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