VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 18. Verbindungen mit einer C-S-Einfachbindung
Prinzip der Dauerwelle:
1. Die Disulfidbrücken werden durch ein schwaches Reduktionsmittel (z.B. Natriumthio-
glucolat, HS–CH2COO – Na + ) gespalten => Haarsubstanz leichter verformbar => wird
in Wellenform gebracht
2. Regeneration der Disulfidbrücken durch schwaches Oxidationsmittel (z.B. H2O2)
• Coenzym A, sämtliche Penicilline
• Im Sekret des Stinktieres sind zahlreiche S-Verbindungen isoliert und formelmäßig
identifiziert worden.
• Viele S-Verbindungen stinken in sehr hoher Verdünnung nicht mehr so widerlich wie in
hoher Konzentration, so z.B. der Geruchsstoff der Grapefruit; seine Geruchsschwelle
liegt bei 2.10 -8 mg/l, das sind 10 -4 µg/m 3 Luft!
• Knoblauch und Spargel enthalten viele organische Schwefelverbindungen, z.B. das
Diallyltrisulfid CH2=CH–CH2–S–S–S–CH2–CH=CH2
18.4 Sulfonsäuren, Selen-Verbindungen
Sulfonsäuren haben die allgemeine Strukturformel wie rechts dargestellt
und sind nicht mit den Alkylschwefelsäuren zu verwechseln.
Sie werden großtechnisch aus Alkanen durch den Prozess der
Sulfochlorierung gewonnen:
R–H + SO2Cl2 (Sulfurylchlorid) => R–SO2Cl, dann R–SO2Cl + H2O => R–SO3H
Monosulfonsäuren höherer Alkane (d.h. Rest hat viele C-Atome) sind wichtige Inhaltsstoffe
moderner Waschmittel.
Selen-Verbindungen gehören zu den giftigsten Substanzen, die es überhaupt gibt: Das Selen-
atom hat so große Ähnlichkeit mit dem Schwefelatom, dass es dieses in lebenswichtigen
Verbindungen ersetzen kann und so zum Nichtfunktionieren dieser Verbindungen führt.
Umso überraschender wurde vor 20 Jahren nachgewiesen, dass Selen ein
lebenswichtiges Spurenelement ist (Tagesbedarf ca. 0,2 µg). Mittlerweile
sind etliche lebensnotwendige Selen-Verbindungen identifiziert worden;
so ist das Selenocystein eindeutig als Bestandteil einiger wichtiger
Enzyme nachgewiesen worden.
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H2N
O
R S OH
O
COOH
C H
CH2SeH