VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 9. Alkene
getroffen werden.
–OCH3 > –OH oder –NO2 > –NH2
3. Sind an einer Doppelbindung zwei gleiche Atome gebunden und hängen an diesen Atomen
zwei oder mehr (verschiedene) Substituenten, so steht das Atom höher, welches mehr
höherrangige Substituenten hat.
CH3
> CH3 C– > H C– >
4. Eventuell auftretende Doppel- oder Dreifachbindungen in einem Substituenen werden
gewertet, als ob sie zwei bzw. drei Einfachbindungen wären (weiter nach Regel 3).
–C
CH3
C–
CH3
weiters –CN > –CH2NH2
- 38 -
–CCH > –CH=CH2 > CH2–CH3
Allgemein ergeben sich für die vier Substituenten einer Doppelbindung zwei Möglichkeiten,
wie die verschiedenwertigen Reste angeordnet sein können:
h h
C=C
n n
h n
C=C
n h
O
H
CH3
h-h und n-n können zueinander orientiert sein => Z-Isomere
h-h und n-n können entgegen gesetzt orientiert sein => E-Isomere
konkret für die am Anfang des Abschnitts gezeigten Beispiele:
Br Cl
CH3
C=C
H
H
O
gewertet als –C
H
O
Bei diesem 2-Brom-1-Chlorpropen befinden sich die hörerrangigen
Atome bzw. Atomgruppen eindeutig auf der selben Seite der durch
die Doppelbindung gelegten Ebene (Br > C und Cl > H)
=> Z-2-Brom-1-Chlorpropen
>
CH3
H
H
–C
O–H
H
H
H C–
H