VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 15. Alkohole
15.3 Physikalische Eigenschaften
Man denkt sich einen Alkohol R–O–H abgeleitet von Wasser H–O–H (durch Ersetzen eines
H-Atoms durch einen Alkylrest). Es ergeben sich folgende Eigenschaften:
• Der Bindungswinkel zwischen R, O und H beträgt wie im Wasser etwa 105°.
• Alle Alkohole sind polare Verbindungen mit einem beachtlich hohen Dipolmoment,
das von dem de Wassers nicht sehr verschieden ist
z.B. µ(CH2OH) = 5,7 . 10 -30 Cm, während µ(H2O) = 6 . 10 -30 Cm
• Alkohole sind befähigt, Wasserstoffbrücken auszubilden (zwischen dem H-Atom des
Sauerstoffs und den nichtbindenden Orbitalen des O-Atoms); daraus folgen ein im
Vergleich zu den entsprechenden KW hoher Siedepunkt und eine teils sehr hohe
Wasserlöslichkeit (H-Brücken können sich ja auch zwischen verschiedenen polaren
Molekülen bilden)
Bezeichnung Formel Mr Kp (°C) Löslichkeit (g/100 ml H2O bei 25 °C)
Ethanol CH3CH2OH 46 78
1-Propanol CH3CH2CH2OH 60 97
2-Propanol
(iso-Propanol)
CH3CH(OH)CH3 60 82
1-Pentanol C5H11OH 88 138 2,3
1-Hexanol C6H13OH 102 156 0,6
Glykol HOCH2–CH2OH 62 190
Glycerin HOCH2–CH(OH)–CH2OH 140 290
(NB: Pentanol und Hexanol haben wegen der längeren C-Kette geringere Löslichkeiten;
Glykol und Glycerin können noch mehr Wasserstoffbrücken ausbilden und haben daher einen
hohen Kp bzw. sind unendlich löslich.)
Unterschiedliche Eigenschaften von Strukturisomeren
Bezeichnung Art Formel Kp Fp Löslichkeit
1-Butanol
(n-Butanol)
2-Methyl-1-propanol
(iso-Butanol)
2-Butanol
(sec-Butanol)
primär 118 -90 7,7
OH
primär 108 -108 10,0
OH
sekundär 99,5 -114 12,8
OH
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