VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität
Chiralität tritt auf, wenn ein Molekül weder ein Symmetriezentrum noch eine Symmetrie-
ebene hat (oft schon aus der chemische Formel ersichtlich). Die exakte Mathematik kann
beweisen, dass Chiralität an das Fehlen einer Drehspiegelachse gebunden ist.
Enantiomere unterscheiden sich nur in der Drehung des linear polarisierten Lichts; ihre
anderen physikalischen Eigenschaften sind vollkommen identisch.
13.3 Polarimeter
ist ein Apparat zur Messung der optischen Aktivität einer Substanz.
Funktionsweise:
1. Das Rohr wird herausgenommen und der Analysator solange gedreht, bis er senkrecht auf
das linke Nicolsche Prisma steht; das von diesem polarisierte Licht kann den Analysator
nicht durchdringen, im Okular erscheint absolute Finsternis.
2. Das Rohr wird mit der Probe in das Polarimeter gelegt; im Okular wird es etwas heller.
3. Der Analysator wird solange gedreht, bis im Okular wieder kein Licht zu sehen ist.
Über einen Winkelmesser an der Drehvorrichtung wird die Größe der Drehung abgelesen;
das ist jener Wert, um den die Probe die Schwingungsebene des Lichts gedreht hat.
Die gemessene Drehung muss normiert werden, da sie von mehreren Faktoren abhängig ist:
Temperatur, Konzentration der Probe, Länge des Polarimeterrohres, Wellenlänge des Lichts
(dieser Wert ist quasi konstant, da als Licht sowieso nur die Natrium-D-Linie mit 589 nm
Wellenlänge verwendet wird).
Polarimeterrohr
Nicolsche Prismen
Die spezifische Drehung errechnet sich gemäß der Formel
[ ]
α 25
D
=
l ⋅ c
α
(: gemessene Drehung; l: Länge des Rohres in dm; c: Konzentration in g/ml; [ ] 25
α D bedeutet
spezifische Drehung bei 25 °C und 589 nm Wellenlänge der Natrium-D-Linie).
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Analysator, drehbar
Okular