VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 22. Carbonsäuren II: Carbonsäurederivate
Wasserstoffbrücken können ausgebildet werden; ähnlich
wie bei den Carbonsäuren treten dimere Einheiten auf und
führen zu relativ hohen Siedepunkten; sie sind aber auf
primäre und sekundäre Säureamide beschränkt:
CH3CONH2 (Ethanamid, Acetamid) Fp = 82 °C Kp = 271 H °C
CH3CONHCH3 (N-Methylethanamid) Fp = 28 °C Kp = 204 °C
CH3CON(CH3)2 (N-Dimethylethanamid) Fp = –20 °C Kp = 165 °C
Säureamide sind stark polare Verbindungen, so hat sich z.B. DMF
(Dimethylformamid, eigentlich N-Dimethylmethanamid) in der
chemischen Praxis als polares Lösungsmittel bewährt: Kp 153 °C, mit
Wasser mischbar, kann manche Kunststoffe auflösen (z.B. Polyacrylnitril => Verarbeitung).
c) Chemische Reaktionen
Peptide sind eine biologisch wichtige Stoffklasse, bei der die Säureamidbindung
(Peptidbindung) auftritt, allg.
H2N
R1
C COOH +
H
Aminosäure 1 Aminosäure 2 Dipeptid
Das -Orbital der C=O-Doppelbindung ist delokalisiert, was dazu führt, dass die grünen
Atome in einer Ebene liegen und eine Faltblattstruktur entsteht. Weiters können sich mehrere
Ketten zusammenlagern und über H-Brücken zwischen N–H und C=O verbunden werden:
Obwohl die C–N-Bindung sehr stabil ist, kann sie im Bedarfsfall durch Einwirken von Säuren
oder Laugen gespalten werden; dies ist
natürlich auch bei Peptiden möglich
(Prinzip der Verdauung).
HNH
N C CH
H
R1
CH N C
O
H
R2
O
R2
C COOH
H
- 130 -
H2N
R C
R1
O
H
N H
C CONH
H
N C CH
H
R C
R1
H C
CH N C
O
NH2
O
– H2O
H
R2
R C
O
O
OH
H
N
O
O
R2
C
R
weniger
H-Brücken
N(CH3)2
C COOH
H
+ NH3