VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 8. Alkane<br />
sämtliche Moleküle <strong>in</strong> gestaffelter Konformation vorliegen würden, wäre <br />
sich die beiden B<strong>in</strong>dungsvektoren aufheben.<br />
- 26 -<br />
= 0, weil<br />
Bei Zimmertemperatur (20 °C) können nicht alle Moleküle getaffelt vorliegen, da<br />
1,2-Dichlorethan e<strong>in</strong> Dipolmoment besitzt; je niedriger die Temperatur wird, desto<br />
höher ist allerd<strong>in</strong>gs das Bestreben <strong>der</strong> Moleküle, den energieärmsten Zustand<br />
anzunehmen => <br />
nimmt mit s<strong>in</strong>ken<strong>der</strong> Temperatur ab!<br />
8.2 Physikalische Eigenschaften<br />
Eigenschaften <strong>der</strong> n-Alkane<br />
Die gesättigten Kohlenwasserstoffe s<strong>in</strong>d völlig unpolare Substanzen (<br />
= 0), es wirken nur die<br />
schwachen van-<strong>der</strong>-Waals-Kräfte. Diese nehmen mit <strong>der</strong> Größe <strong>der</strong> Moleküle zu => Zunahme<br />
von Fp, Kp, auch Dichte...<br />
• Methan, Ethan, Propan und Butan s<strong>in</strong>d bei Zimmertemperatur gasförmig<br />
• Pentan, ..., Hexadecan s<strong>in</strong>d flüssig<br />
• ab Heptadecan s<strong>in</strong>d n-Alkane gasförmig<br />
Merkregel: Stoffe, die nur durch van-<strong>der</strong>-Waals-Kräfte zusammengehalten werden und e<strong>in</strong><br />
Molekülgewicht von 100 haben (z.B. n-Heptan), haben e<strong>in</strong>en Siedepunkt von ca. 100 °C.<br />
Fp<br />
Siedepunkte bei verzweigten Alkanen<br />
Alkane mit gera<strong>der</strong> C-Anzahl haben e<strong>in</strong>en etwas<br />
höheren Schmelzpunkt als solche mit ungera<strong>der</strong> C-<br />
Anzahl. Dies kann man damit erklären, dass KW im<br />
Kristallgitter als Zickzack-Ketten vorliegen; KW mit<br />
gera<strong>der</strong> C-Anzahl s<strong>in</strong>d etwas symmetrischer s<strong>in</strong>d als<br />
jene mit ungera<strong>der</strong> C-Anzahl und haben daher im<br />
Kristallgitter e<strong>in</strong>en etwas höheren Zusammenhalt.<br />
Butan: n-Butan 2-Methylpropan (iso-Butan)<br />
n<br />
Kp = -0,5 °C Kp = -12 ° C<br />
Pentan: n-Pentan 2-Methylbutan 2,2-Dimethylbutan (Neopentan)<br />
Kp = +36 °C Kp = +28 °C Kp = +9,5 °C