VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 14. Halogenkohlenwasserstoffe
Metallorganische Verbindungen gibt es natürlich auch mit anderen Metallen: Technisch
besonders wichtig sind Lithiumverbindungen wie das hochreaktive und daher nur unter
O2-Ausschluss handhabbare Butyllithium CH3CH2CH2CH2Li, aber auch Verbindungen mit
Cadmium, Zink und Quecksilber.
14.5 Wichtige Vertreter
(1) Die Cl-Derivate des Methans
CH3Cl Chlormethan Kp: -24 °C
CH2Cl2 Dichlormethan 40 °C
CHCl3 Trichlormethan, Chloroform 61 °C
CCl4 Tetrachlormethan, Tetrachlorkohlenstoff 77 °C nicht brennbar!
haben die bereits oben besprochenen allgemeinen Eigenschaften der Halogenalkane
(2) Chlorderivate des Ethens
CHCl=CCl2 1,1,2-Trichlorethen 87 °C
Cl2C=CCl2 1,1,2,2-Tetrachlorethen, Perchlorethen 121 °C
sind sehr lipophil, daher früher wichtige Fleckputzmittel; heute wegen möglicher
cancerogener Wirkung nicht mehr in Verwendung
CH2=CHCl Chlorethen, Vinylchlorid
ist das bereits mehrfach erwähnte Ausgangsprodukt für PVC-Kunststoff
(3) Chlorderivate als Insektizide
Hauptsächlich aromatische KW wie DDT (Dichlor-diphenyl-trichlorethan), heute nicht
mehr in Gebrauch
(4) Brom- und Iodderivate
CHBr3 Tribrommethan 150 °C
ist eine Substanz, die angeblich als Stoffwechselprodukt mancher Algen entsteht und
daher in geringen Spuren im Meerwasser zu finden ist
I- und Br-Verbindungen haben interessanterweise eine auffallend hohe Dichte:
Br2CH–CHBr2 1,1,2,2-Tetrabrometham 150 °C
- 84 -
= 2,96 g/cm 3
wurde in der Mineralogie zur groben Dichtebestimmung von Gesteinen verwendet, indem
man überprüfte, ob eine Probe in dieser Flüssigkeit versank oder schwamm
CH2I2 Diiodmethan 181 °C
= 3,33 g/cm 3