VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 17. Ether
(explosionsartige Zersetzung). Ethoxyethan bildet z.B. bei
längerem Stehen an der Luft (insbesondere bei Lichteinfall) mit
dem Luftsauerstoff ein Peroxid wie nebenstehend; daher wird
Ether in braunen Flaschen aufbewahrt.
Die besondere Gefahr von einem derartig veränderten Ether besteht darin, dass bei
Abdampfen das Peroxid übrig bleibt (wesentlich höherer Kp), wodurch es zur plötzlichen
Detonation kommen kann. Daher sollte man einen Ether stets auf das Vorliegen von
Peroxiden prüfen und diese ggf. beseitigen (z.B. durch das Reduktionsmittel Eisen(II)-sulfat
FeSO4), bzw. werden einem Ether Stabilisatoren zugesetzt (z.B. 1% Ethanol).
Im H3O + -Ion kann man auch alle drei Protonen gegen Alkylreste austauschen,
wobei ein Trialkyloxoniumion entsteht; diese Verbindungen haben aber keine
größere praktische Bedeutung.
17.4 Cyclische Ether
Es handelt sich hierbei um Etherstrukturen, bei welchen das charakteristische Sauerstoffatom
Bestandteil eines Ringes ist, symbolisch .
O
In diese Gruppe fallen einige wichtige Verbindungen wie:
• (1,4)-Dioxan, das heute aus Ethylenglykol hergestellt wird, riecht angenehm,
siedet bei 101,5 °C und lässt sich überraschenderweise mit Wasser mischen.
• Tetrahydrofuran (THF), dass durch Hydrierung mit 2 H2 aus der
aromatischen Verbindung Furan gewinnen lässt, riecht ebenfalls
O O
gut, hat einen Kp von 65 °C und ist mit Wasser vollständig mischbar; sowohl Dioxan als
auch THF sind sehr gute und beliebte Lösungsmittel.
• Eine besondere Klasse der cyclischen Ether sind die Epoxide, wobei die moderne
Nomenklatur die Bezeichnung Oxacyclopropane
bevorzugt. Sie lassen sich von einfachsten cyclischen
KW Cyclopropan (Abb. links) ableiten, wobei eine
CH2-Gruppe durch ein O-Atom ersetzt wird.
- 102 -
CH2
CH3–CH2–O–CH–CH3
CH2
CH2
O
R
R
+2 H2
O–H
O
O R
O
O
CH2 CH2