VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 9. Alkene
3. Hydrierung
macht aus einem Alken durch Addition von Wasserstoff ein Alkan.
Natürlich ist elementarer Wasserstoff reaktionsträge, daher ist ein Katalysator wie Platin oder
Palladium notwendig. Palladium hat die Eigenschaft, das 100-fache seines eigenen Volumens
an Wasserstoff aufzunehmen, ohne sein glänzendes Aussehen zu verlieren: Die H-Moleküle
(oder H-Atome) werden im Metallgitter eingelagert. Für industrielle Prozesse wird anstatt
Platin/Palladium wegen seines billigeren Preises Nickel verwendet, das bei hohen
Temperaturen und Drücken ähnliche Eigenschaften zeigt.
C C
C C
H H H H H
Im Katalysator
eingelagerter
Wasserstoff
Reaktionsmechanismus:
Bevorzugt findet eine cis-Addition statt; dies kann wiederum durch die Verwendung
Cycloalkenen bewiesen werden:
CH3
CH3
Alken wird
adsorbiert
C C
H H
- 46 -
C C
H H
cis-1,2-Dimethylcyclohexan
cis-Addition zu 85 %
trans-1,2-Dimethylcyclohexan
trans-Addition zu 15 %
Auch die Hydrierung ist eine exotherme Reaktion; die mittlere Hydrierungsenthalpie einer
C=C-Doppelbindung beträgt 126 kJ/mol. Quantitative Messung solcher Enthalpien ist eine
wichtige Untersuchungsmethode für die Stabilität solcher Verbindungen.
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
CH3
Alkan
C C
H H
Katalysator