VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 9. Alkene
4. Sollte die längste C-Kette Substituenten besitzen, werden sie gemäß der Alkan-
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Nomenklaturregeln behandelt; die Nummerierung der längsten C-Kette erfolgt dennoch
so, dass die Doppelbindungen die niedrigste Nummer erhalten.
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Die nebenstehende Verbindung heißt 4-Methyl-1-penten;
die Kette wird nicht so nummeriert, dass die Methylgruppe die
niedrigere Nummer erhält (2-Methyl-4-penten).
Eigentlich hätte die längste Kette 8 C-Atome (rot eingezeichnet),
jedoch hat die Kette mit 6 C-Atomen zwei Doppelbindungen
=> Endname -hexadien
am 3. C-Atom eine Pentylgruppe
=> 3-Pentyl-1,4-hexadien
Früher wurden die Namen der Alkene durch Anhängen der Endsilbe -ylen gebildet; manche
Atomgruppen hatten Trivialnamen, die teils auch heute noch in Verwendung sind:
Formel neu alt
CH2=CH2 Ethen Ethylen
CH2=CH–CH3 Propen Propylen
CH2=CH– Ethenyl-Gruppe Vinyl-Gruppe
CH2=CH–CH– 2-Propenyl-Gruppe Allyl-Gruppe
Stereoisomerie, Teil 1: cis-trans-Isomerie und E-Z-Isomerie
Die vier Atome oder Atomgruppen einer C=C-Doppelbindung, die aus einem - und einem
-Orbital besteht, liegen in einer Ebene (vgl. 3.5).
Dadurch ergeben sich beispielsweise beim 2-Buten folgende zwei Isomeren:
CH3 CH3
C=C
H H
cis-2-Buten trans-2-Buten
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H CH3
C=C
CH3 H