VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 16. Ester anorganischer Säuren
sowie in der Kunststoffindustrie (Polyester).
e) 1,2,3-Propantriol (Glycerin), HOCH2–CH(OH)–CH2OH
entstand in früheren Zeiten ausschließlich als Nebenprodukt der Seifenherstellung
(Aufarbeitung von Fetten). Natürliche Fette sind Glycerinester verschiedener Carbon-
säuren, bei Spaltung durch Natronlauge entstehen die Salze dieser Säuren (= Seifen) und
eben Glycerin.
Heute erfolgt die großtechnische Produktion aus Propen:
T
CH2=CH–CH3 CH2=CH–CH2OH H2C CH CH2
Propen
+ OH
2-Propen-1-ol
(Allylalkohol)
OH OH OH
+ Cl2,
CH2=CH–CH2Cl
CH2–CH–CH2OH
Glycerin
– , – Cl2
H2O2, WO3
H + , H2O
Glycerin ist ölig-viskos, ungiftig, schmeckt süßlich, Kp 290 °C, und findet weitgehende
Anwendung in der pharmazeutischen Industrie (Salben, Kosmetika, Zahnpasten),
außerdem für Weichmacher, Polyester, Nitroglycerin (s. 16.2). Da es relativ
hygroskopisch (wasseranziehend) ist, verwendet man es zum Feuchthalten von
Stempelkissen und Tabaksorten.
16. Ester anorganischer Säuren
Unter einem Ester verstehen wir eine Verbindung, die aus einem Alkohol und einer
sauerstoffhaltigen Säure unter Wasserabspaltung gebildet wird. Viele Ester lassen sich dabei
durch direkte Reaktion der Säure mit den zugehörigen Alkoholen gewinnen.
Sämtliche O-haltigen Säuren haben OH-Gruppen im Molekül und können daher symbolisch
als HO–Y geschrieben werden.
Allgemeine Veresterung: R–OH + HO–Y =(– H2O)=> R–O–Y
16.1 Ester der Schwefelsäure
Schwefelsäure (H2SO4) hat
sogar zwei OH-Gruppen, von
denen eine oder beide durch
R–O ersetzbar sind.
3-Chlor-1-propen
(Allylchlorid)
Alkylschwefelsäuren sind dabei
HO O
S
HO O
- 96 -
O Epoxid
R–O O
S
HO O
R–O O
S
R–O O
Alkylschwefelsäure
Dialkylsulfat