VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 11. Alkine
1. Die längste Kette mit den meisten CC-Dreifachbindungen wird dermaßen
durchnummeriert, dass die Dreifachbindung die niedrigst mögliche Ziffer erhält;
Substituenten werden analog den Nomenklaturegeln bei Alkanen bzw. Alkenen behandelt.
1 2 3 4
6-Methyl-2-heptin
ausgeschrieben: CH3–CC–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3
HCCH: Ethin (alt, aber durchaus noch gebräuchlich: Acetylen), HCC–: Ethinylgruppe
2. Sollten zwei oder mehrere Dreifachbindungen in einem Molekül vorkommen, wird dies
durch die entsprechenden Multiplikationspräfixe angezeigt (-diin, -triin...)
3. Bei Vorliegen von Doppel- und Dreifachbindungen in einer Verbindung hat die
Doppelbindung Vorrang d.h. sie muss zuerst genannt werden und erhält auch die
niedrigere Nummer.
7 6 5 4
ist ein Isomere des Octenins
11.2 Physikalische Eigenschaften
H
H
H
C C
Zur Erinnerung:
4-Methyl-2-hepten-5-in (oder 4-Methylhept-2-en-5-in)
Ethan Ethen Ethin
haben die klassischen Längen der C-C-Bindungen
154 pm 134 pm 120 pm
Die Tatsache, dass sp 3 -, sp 2 - und sp-Hybridorbitale in der genannten Reihenfole immer
kompakter werden, hat auch geringfügige, aber doch deutlich nachweisbare Auswirkungen
aus die Länge der C-H-Bindungen:
110,2 pm 108,6 pm 105,9 pm
Das Ethin mit seinem linearen Bau ist eine Substanz, die nicht siedet, sondern bei normalen
Druck bei -83,6 °C sublimiert.
5
6
3 2
H
H
7
1
H
C C
sp H
3 sp 2
- 55 -
H
H
C C
sp