VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 1. Historischer Abriss: Was ist organische Chemie?
Eine der ersten Erkenntnisse, die diese Theorie ins Wanken brachte, war die Synthese von
Harnstoff aus Ammoniumcyanat durch den deutschen Chemiker FRIEDRICH WÖHLER 1828:
NH4 + [O=C=N] - => H2NCONH2
In den nächsten Jahren folgten etliche weitere Beispiele, dass die Herstellung solcher
organischen Verbindungen auf synthetischem Wege durchaus möglich ist (1838: Schrift von
WÖHLER und LIEBIG). Dies bedeutete das Ende der Vitalismus-Theorie.
Heute ist daher die organische Chemie die Chemie der Kohlenstoffverbindungen; die Chemie
der Stoffe der lebenden Materie ist heute ein eigenes Fachgebiet, die Biochemie.
Warum nimmt C als einziges Element im Periodensystem eine derartige Sonderstellung ein,
dass er einen ganzen riesigen Zweig der Chemie für sich selbst beansprucht?
• C bildet eine wesentlich größere Zahl an Verbindungen als alle anderen Elemente
zusammen: Die Zahl der bekannten C-Verbindungen liegt heute bei etwa 15 Mio.
(1865: 3.000 – 4.000, 1910: bereits 150.000)! Dem stehen einige 100.000
anorganische Verbindungen gegenüber.
Ausnahme: Die Verbindungen von C und O, das sind CO, CO2, H2CO3 und deren
Salze (Carbonate und Hydrogencarbonate), werden auch in der anorganischen Chemie
behandelt, ebenso der elementare Kohlenstoff in seinen beiden natürlich
vorkommenden Modifikationen (Graphit und Diamant). Dies ist historisch bedingt:
Carbonate beispielsweise sind wichtige Gesteinsbildner (Calciumcarbonat CaCO3)
• C als das 4. Element, der 2. Periode ist durch seine 4 Außenelektronen gekennzeichnet
=> Bildung 1-, 2- und 3-dimensionale Strukturen (s. Kapitel 3.5, S. 11)
C oder C C oder C C
Das alles wäre noch keine Erklärung für die enorme Vielfalt, wenn diese Bindungen nicht
auch eine ausreichende Stabilität hätten (wichtigstes Kriterium: Bindungsenergie)
z.B. C-H oder C-O, C-C, C-N haben eine Bindungsenergie von 300 – 400 kJ/mol
zum Vergleich:
• Silizium (Si-Si) 222 kJ/mol
• Wasserstoffperoxid (H2O2) 147 kJ/mol
• elementarer Stickstoff (N2) 163 kJ/mol
- 2 -