Dokument 1.pdf

Experimenteller Teil
1 H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δH[ppm]: 10,4 (CON-H); 7,9 (3-H); 7,6-7,3 (7-H, 8-H, N-H);
6,8 (4-H); 7,2 (5-H); 6,7 (9-H).
13 C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δc[ppm]: 166,3; 149,4; 133; 131,5; 128,6; 128,4; 127,2; 118,6;
112,3.
Elementaranalyse:
C13H12O C % H % N %
Berechnet 73,6 5,7 13,2
Gefunden 73,6 5,8 13,1
IX.4.1.b β-Benzophenylhydrazid-Chlorid (1b)
Ansatz:
10,6 g (50 mmol) β-Benzoylphenylhydrazin (1a)
12,48 g (60 mmol) Phosphorpentachlorid
120 mL Diethylether
1,6 g Phenol
20 mL Methanol
Durchführung:
Ein 250 mL Dreihalskolben mit Rückflusskühler
und Magnetrührer wird bei 600 °C dreimal im Vakuum
aufgeheizt und mit Argon belüftet. 10,6 g β-
Benzoylphenylhydrazin, 12,48 g Phosphorpentachlorid
und 100 mL Diethylether werden unter
Stickstoffatmosphäre auf 70 °C über eine Dauer von 20
Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird die
Reaktionsmischung in Eisbad abgekühlt und unter Verwendung eines Tropftrichters werden
1,66 Phenol gelöst in 20 mL Diethylether und danach 20 mL Methanol zugetropft.
Anschließend wird die Lösungsmittel abgedampft und die Mischung im Gefrierfach bei –18
°C gelagert, wobei ein gelblicher Feststoff ausgebildet wird. Das Produkt wird abfiltriert, mit
eiskaltem Methanol gewaschen und anschließend aus Aceton umkristallisiert, wobei sich eine
gelbliche kristalline Substanz ergibt. Als alternative Reinigungsmethode kann das Produkt
über Kieselgel gesäult werden (CH2Cl2/Petroleum Ether 1/1).
- 212 -
5
4
3
2
1
N NH
Cl
6
7
9
8