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Experimenteller Teil
FD-Massenspektrum: m/z=306,7
Schmelzpunkt: 120 °C
1 H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δH[ppm]: 10,4 (N-H); 7,9 (3-H); 7,6 (4-H), 7,5 (7-H, 8-H);
7,2 (9-H, 11-H); 6,7 (12-H, 13-H).
13 C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δc[ppm]: 155; 146,7; 138,9; 136; 130,1; 129,5; 129,3; 129;
127,5; 127,4; 118,5; 115,1.
Elementaranalyse:
C19H15N2Cl C % H % N %
Berechnet 63,74 5,31 7,20
Gefunden 63,7 5,40 7,12
IX.4.2.c 3-(4-Biphenylyl)-1,5,5-triphenyl-∆ 3 -1,2,4-triazolin (2c)
Ansatz:
3,06 g (10 mmol) β-(4-Biphenylyl)phenylhydrazid-Chlorid (2b)
4,575 g (25 mmol) Aminodiphenylmethan
50 mL Dimethylformamid
250 mL Diethylether
500 mL Wasser
Durchführung:
3,06 g β-(4-Biphenylyl)phenylhydrazid-
Chlorid (2b) und 4,575 g α-
Aminodiphenylmethan werden in 50 mL
Dimethylformamid vorgelegt. Der Kolbeinhalt
wird auf 180 °C innerhalb von 30 Minuten
aufgeheizt. Anschließend wird noch 2 bis 3
Stunde auf Raumtemperatur weitergerührt. Die Reaktionsmischung wird in einem
Scheidetrichter überführt und mit 200 mL Wasser verdünnt, wobei die Phasen getrennt
werden. Die wässrige Phase wird 5 mal mit je 50 mL Diethylether extrahiert. Die vereinigte
organischen Extrakte werden 3 mal mit 100 mL Wasser gewaschen und über MgSO4
getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel am Rotationsdampfer befreit. Das Rohprodukt
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