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Triazolinyle Radikale
III.4 Zusammenfassung
Die Synthese und die spektroskopischen Eigenschaften von 1,3,5,5-Tetraphenyl-∆ 3 -1,2,4-
triazolin-2-yl 1 und der zwei Derivate: 3-(4-Biphenylyl)-1,5,5-triphenyl-∆ 3 -1,2,4-triazolin-2-yl
2 und 3-(4-Cyanophenyl)-1,5,5-triphenyl-∆ 3 -1,2,4-triazolin-2-yl 3 wurden vorgestellt.
Die Untersuchung der Derivate zeigte, dass die Substitution des Triazolinyls 1 die
UV-Absorption und die thermische Stabilität des Radikals beeinflusste. Es konnte durch
ESR-Messungen bei verschiedenen Temperaturen gezeigt werden, dass der starke -I- und –M-
Effekt der Cyano-Verbindung 3 die Elektronenendichte des Ringsystems erniedrigte, was zum
Anstieg der Geschwindigkeitskonstante des Zerfalls führte. Im Gegensatz dazu bewirkte das
Biphenyl-Triazolinyl 2 kaum einen Unterschied in der Reaktivität gegenüber dem
unsubstituierten Triazolinyl 1.
Inwieweit sich die Additive auf das kontrollierte Gleichgewicht zwischen aktiver und
schlafender Spezies in der kontrollierten radikalischen Polymerisation von Styrol,
2-Vinylpyridin und Methacrylaten auswirken, wird im folgenden Kapitel diskutiert.
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