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Triazolinyle Radikale
• Genug Stabilität bei Raumtemperatur aufweisen, sich aber bei erhöhter Temperatur zur
Erfüllung des „Selbstregulierungsmechanismus“ zersetzten.
III.1 Allgemeine Synthese
Die Synthese der hier besprochenen Radikale 2 und 3 wird analog zu der in der Literatur
bekannten Syntheseroute durchgeführt [25] und wird im Experimentellen Teil detailliert
beschrieben. Abbildung III-2 zeigt den Syntheseweg für diese Triazolinyl-Derivate ausgehend
von p-substituiertem Benzoylchlorid und Phenylhydrazin. Die Zwischenstufe b wird durch
Chlorierung des entsprechenden β-Benzoylphenylhydrazins a dargestellt. Die anschließende
Kondensation und Cyclisierung mit α-Aminodiphenylmethan ergeben Triazolin c. In
Gegenwart von Kaliumhexacyanoferrat(III) lässt sich die Triazolinverbindung c zu dem
entsprechenden Radikal oxidieren.
R
R C Cl + NH2 NH
H
CN
1
O
3
2
R
R
R
NH 2
C
Cl
Et 2O
T< 15°C
N
N
H
c
d
N
N
b
N
N
N
R
PCl5 / Et2O 60°C
N
H
180°C
K 3[Fe(CN) 6]/NaCO 3
Abbildung III-2: Syntheseroute der beide Triazolinyl Derivate 2 und 3.
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O
C
NH NH
a