NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

Alkohols verläuft, wenn man als Reduktionsmittel amalgamiertes Zink (Zn/Hg) in
salzsaurer Lösung einsetzt:
R
R
C
O +
8.2.2 Wolff-Kishner-Reduktion:
2 Zn + 4 [H �
@ CH2 + 2 Zn 2�
R
R
+ �2
Ergänzt wird dieses Verfahren durch die Methode von Wolff-Kishner in der Variante von
Huang-Minlon. Ein Keton, das in einem hochsiedenden Lösungsmittel (Ethylenglycol)
gelöst ist, reagiert in Gegenwart von KOH und Hydrazin nach Bildung des Hydrazons
unter N2-Abspaltung:
R
R
R
R
C
C
R
R
O
O
+ H 2N NH 2
CH
H
O
H
H2N NH2 KOH
- H2O 140°C
N N H
R
R
OH
�
C
KOH
- H 2O
- H 2O
N
- N 2
- OH �
NH 2
R
R
R
R
C
KOH
- N2 200°C
CH 2
N
R
R
NH 2
CH 2
Ein dritter Weg zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen aus Carbonylverbindungen
besteht im Umsatz der Carbonylverbindung zu einem Dithioacetal (meist
Ethylendithioacetal), das an schließend mit Raney-Nickel entschwefelt wird:
100