NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

-
N
+
O
Cl
H2O / [H �
@
HN
C
R
O
O
C
��
�
N
R
Cl �
Cl �
Cl �
O
C
OH �
R
O
R C
(CH 2) 5
COOH
Die endständige Ketofunktion läßt sich durch Wolff-Kishner-Reduktion entfernen, so
dass auf diese Weise - ausgehend von einem Säurechlorid - eine um 5 bzw. 6 C-
Atome längere Carbonsäure zugänglich ist.
O
R C
(CH2) 5 COOH R (CH2) 6 COOH
20.4 Umsetzung von Cyclopentanon oder Cyclohexanon mit Grignard-Verbindungen:
In Cyclohexanon und Cyclopentanon können durch Grignard-Reaktion beliebige
Alkylreste eingeführt werden. Die so gebildeten tertiären Alkohole sind durch
Chromsäure in Eisessig oxidativ zu Ketosäuren spaltbar:
O
HO R
RMgX CrO3 AcOH
O
R C
(CH 2) 4
COOH
188