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In der Praxis wird die Bildung einheitlicher Produkte noch zusätzlich durch mögliche
Umlagerungsreaktionen erschwert. Beispielsweise erhält man bei der Elininierung von
Wasser aus Pinakolylalkohol nicht das erwartete Olefin, sondern ein
Umlagerungsprodukt, das im Zuge einer Wagner-Meerwein-Umlagerung entsteht:
H 3C
H 3C
H 3C
CH 3
C
CH 3
v
C
H
C
OH
H
C
CH 3
CH 3
CH 3
+ H
- H2O �
- H �
H 3C
H 3C
H 3C
CH 3
C
CH 3
C
H
C
v
C
CH 3
CH 3
CH 3
Ein weiteres Beispiel stellt die Möglichkeit zur Bildung cis/trans-Isomeren Verbindungen
dar, die bei E1-Reaktion etwa mit gleichen Wahrscheinlichkeiten entstehen, während
bei der sterisch besser kontrollierten E2-Reaktion je nach Art zusätzlicher Substituenten
das eine oder andere überwiegt (Kap. 8.1.2).
Will man daher reine Olefine herstellen, so ist der Einsatz dieser Methode stark
beschränkt, oft strebt man aber die Entfernung der funktionellen Gruppe an, um in
einem zweiten Schritt durch Hydrierung einen gesättigten Kohlenwasserstoff
herzustellen.
Für diese Zwecke können die Gemische der Olefine katalytisch zu einheitlichen
Kohlenwasserstoffen hydriert werden (dies gilt streng, nur für aliphatische
Verbindungen).
Als Katalysatoren werden im Labor vorzugsweise Palladiumkohle oder PtO2 verwendet,
das mit Wasserstoff zu Pt mit großer Oberfläche (besonders gute Aufnahme von H2)
reduzierbar ist.
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