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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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�<br />

Br N N<br />

Cl �<br />

NaOH<br />

- NaBr<br />

Br<br />

- N 2<br />

N N OH<br />

Br � + OH<br />

�<br />

Die Reaktion <strong>de</strong>s Radikals mit <strong>de</strong>n aromatischen Kohlenwasserstoff erfolgt<br />

wahrscheinlich in zwei Stufen.<br />

� Br +<br />

Br<br />

�<br />

- H �<br />

Br<br />

Das H-Radikal wird durch ein an<strong>de</strong>res Radikal abgefangen (HO • , Ph • ).<br />

Bei Angriff eines ungela<strong>de</strong>nen Radikals ist eigentlich keine dirigieren<strong>de</strong> Wirkung durch<br />

Erstsubstituenten zu erwarten, <strong>de</strong>nnoch wird die bevorzugte Bildung von 2- und 4-<br />

Produkten beobachtet. Dies muß damit erklärt wer<strong>de</strong>n, dass eine Stabilisierung <strong>de</strong>r<br />

radikalischen Übergangsverbindung nur von 2- und 4-ständigen Substituenten (sowohl<br />

von Substituenten 1. Ordnung als auch von Substituenten 2. Ordnung) ermöglicht wird.<br />

Ausgehend von 2-Nitrodiphenylmethan kann auch <strong>de</strong>r Fluoren-Grundkörper aufgebaut<br />

wer<strong>de</strong>n:<br />

H<br />

200

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