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Als Nebenprodukt entsteht der Ester : Gebildeter Aldehyd und Alkohol setzen sich zum
Halbacetal um, das dann mit Chromsäure zum Ester oxidiert wird:
H 3C
H 3C
CH 2
H 3C
CH 2
CH 2
CH 2
C O
C
H
OH
O
O
CH 2 CH 2
H 3C
H 3C
CH 3
CH 2
CH 2
C
CH 2
OH
H
O
H 2Cr 2O 7
Diese Reaktion tritt vor allem dann ein, wenn man höhere Aldehyde herstellen will.
In der Technik wendet man vorzugsweise katalytische Oxidationsverfahren an, bei
denen der Alkohol über einen Kupfer-Chromoxid-Katalysator geleitet wird.
Nach einem neueren Verfahren führt man den Alkohol in das Tosylat über und oxidiert
dieses mit Dimethylsulfoxid oder geht vom entsprechenden Alkylchlorid aus und oxidiert
mit Trimethylamin-N-oxid:
R CH 2 OH
R CH O
H
+ TosCl
- HCl
� - S(CH 3) 2
S(CH 3) 2
�
HCO3 R CH 2 O SO 2 CH 3
- H 2CO 3
R C
O
H
�
Ox.
- TosOH
O S CH 3
�
CH 3
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