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Das wohl wichtigste Verfahren zur Herstellung aromatischer aber auch von
heterocyclischen Carbonsäuren - ist der oxidative Abbau von Seitenketten:
Die Benzylstellung ist wegen ihrer hohen Aktivität leicht oxidativ angreifbar, nicht aber
der aromatische Kern. So können Alkylbenzole in guten Ausbeuten mit Permanganat
zu entsprechenden Benzoesäurederivaten abgebaut werden:
CH 2 CH 2 CH 3
KMnO 4
O
C
OH
+ H 3C C
Das Naphthalinsystem ist ebenfalls oxidativ unter Abbau eines Ringes angreifbar:
O 2
V 2 O 5
COOH
COOH
Diese Methode ist ein geeignetes Verfahren zur Herstellung substituierter
Phthalsäuren, mit elektronenziehenden Substituenten, denn der oxidative Angriff
erfolgt bevorzugt im unsubstituierten Ring:
O 2N
Ox.
O 2N
COOH
COOH
Will oder muß man schonender oxidieren, z.B. bei Anwesenheit
elektronendrückender Substituenten, so ist in den Fällen, in denen eine COCH3-
Seitenkette vorhanden ist, der Abbau über die Haloform-Reaktion mit Vorteil
anwendbar. Hierbei wird zunächst die Methylgruppe halogeniert, der hohe
Elektronenzug der Trihalogenmethylgruppe bewirkt die durch Alkali katalysierte
Bindungsspaltung:
O
OH
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