NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de
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H 3C<br />
C<br />
O<br />
CH 3<br />
OH<br />
OH<br />
+<br />
H 3C<br />
O<br />
C<br />
CH 3<br />
Das gleichzeitig entstehen<strong>de</strong> Aceton ist ebenfalls ein willkommenes Produkt<br />
(Lösungsmittel, Syntheseausgangsstoff).<br />
Phenole sind äußerst oxidationsempfindlich, vor allem in alkalischer Lösung. Die<br />
Oxidationsempfindlichkeit wird durch zusätzlich vorhan<strong>de</strong>ne OH- und NH2-Gruppen<br />
noch weiter gesteigert, vor allem, wenn diese in 2- o<strong>de</strong>r 4-Stellung stehen Dabei wird<br />
z.B. aus <strong>de</strong>m 4-Dihydroxybenzol (Hydrochinon) p-Chinon gebil<strong>de</strong>t, während aus <strong>de</strong>m<br />
entsprechen<strong>de</strong>n 2-Dihydroxybenzol (Brenzkatechin) das entstehen<strong>de</strong> o-Chinon so<br />
leicht weiter oxidativ abgebaut wer<strong>de</strong>n kann, dass es lange Zeit für nicht herstellbar<br />
galt.<br />
OH<br />
OH<br />
Ox.<br />
O<br />
O<br />
Hydrochinon p-Benzochinon Brenzkatechin o-Benzochinon<br />
Wegen ihrer hohen Oxidationsempfindlichkeit wer<strong>de</strong>n daher Verbindungen dieses Typs<br />
als photographische Entwickler eingesetzt.<br />
In mehrkernigen kon<strong>de</strong>nsierten Aromaten ist <strong>de</strong>r aromatische Charakter <strong>de</strong>r<br />
mittleren Ringe eingeschränkt. Durch Oxidation <strong>de</strong>r mittleren<br />
Ringkohlenstoffatome unter Bildung von Chinonen behalten die äußeren Ringe<br />
OH<br />
OH<br />
Ox.<br />
O<br />
O<br />
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