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H 2C O
HC
O
H 2C O
O
C
O
C
O
C
R
R
R
OH �
H 2O
H 2C
HC
H 2C
OH
OH
OH
Glycerin
+ R C O
O �
Carbonsäure-Salz
Carbonsäuren sind aber auch, wie wir später sehen werden, als
Zwischenprodukte aufbauender Synthesen von Bedeutung. Beispiele hierfür
sind die „Malonestersynthese“, die „Acetessigestersynthese“ und die Hünig-
Synthese.
"Freie" Carbonsäuren sind relativ reaktionsträge. Will man sie für weitere
synthetische Aufbaureaktionen einsetzen, so muß man sie umformen. Eine der
wichtigsten Umformungsreaktionen besteht in der Reduktion zu primären
Alkoholen, die ihrerseits wieder in Alkylhalogenide überführbar sind:
R C
O
OH
R CH 2 OH R CH 2 X
Säuren selbst setzen dem Reduktionsschritt, der den Angriff eines Hydridions am
Carbonylkohlenstoffatom beinhaltet, erheblichen Widerstand entgegen, weil in
ihnen die positive Ladungsdichte am Carbonylkohlenstoffatom, verglichen mit
Carbonsäurederivaten, am geringsten ist.
R C O
O
H R C O
Eine besonders hohe Neigung zur Kompensation der Ladung zeigt
das Anion:
O
H
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