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Die zunächst gebildete β-Dicarbonylverbindung (5) reagiert als die schwächere Base
mit der Alkoholat-Base (H5C2O �
) unter Protonenabgabe. Dabei entsteht ein
mesomeriestabilisiertes Anion (6) des β-Ketosäureesters, d.h. es entsteht bei der
Reaktion sofort die Natriumverbindung des β-Ketosäureester, so dass ein Äquivalent
Natrium eingesetzt werden muß. Alkohol braucht nur in geringeren Mengen zum
Starten der Reaktion eingesetzt zu werden, da er im Laufe der Reaktion gebildet wird.
Die Bildung des mesomeriestabilisierten Enolatanions (6) ist bedeutend für den
gesamten Reaktionsablauf, da dadurch das Gleichgewicht nach rechts
verschoben wird. Die Gleichgewichtsreaktion zur Bildung des Anions (3) liegt
nämlich stärker auf der linken Seite.
Daher reagieren Ester der Formel R2CH-COOC2H5 nicht, obwohl ein α-ständiges
H-Atom zur Bildung des Anions (3) vorhanden ist, denn im Kondensationsprodukt
R 2CH
O
C
CR 2
C
O
OC 2H 5
ist keine Möglichkeit zur Bildung eines Enolations gegeben (Fehlen von α-ständigen H-
Atomen).
Einwirkung von Ethylenoxid auf Grignardverbindungen:
Grignardverbindungen reagieren mit Ethylenoxid unter Bildung primärer Alkohole.
C 4 H 9 Mg Br + H 2 C CH 2
H 2O
C 4H 9
CH 2
O
CH 2
OH
C 4 H 9
CH 2
CH 2
OMgBr
Die Reaktion verläuft nur mit schlechter Ausbeute. Sie hat daher wenig praktische
Bedeutung.
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