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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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NaOBr<br />

Ph C CH Ph C C<br />

Ph C CH<br />

- HBr<br />

Br<br />

Ph C C C C Ph<br />

Diese Reaktion wird in einer wäßrigen Ethylaminlösung durchgeführt.<br />

20.6 Kolbe-Synthese:<br />

Nach Kolbe (1849) sind symmetrische Kohlenwasserstoffe durch Elektrolyse <strong>de</strong>r<br />

Alkalisalze von Carbonsäuren zugänglich:<br />

2 H 3C CH 2 COONa 2 CH 3CH 2COO �<br />

Katho<strong>de</strong>: 2 H �<br />

2 H 2O 2 H �<br />

H �<br />

Ano<strong>de</strong>: 2 CH 3CH 2COO �<br />

H 2<br />

2+ �<br />

2 CH 3 CH 2 C<br />

2 CH3CH2COO � �<br />

2 CH3CH2 �<br />

2 CH3CH2 + 2 Na �<br />

O<br />

O�<br />

+ 2 CO 2<br />

H 3C CH 2 CH 2 CH 3<br />

2H 3C CH 2 COONa + 2 H 2O H 3C CH 2 CH 2 CH 3<br />

+ 2 e �<br />

+ 2 NaOH + H 2 € + 2 CO 2 €<br />

Das Carboxylat-Anion wird an <strong>de</strong>r Ano<strong>de</strong> entla<strong>de</strong>n. Das zunächst entstehen<strong>de</strong><br />

Carboxyl-Radikal bil<strong>de</strong>t unter CO2-Abspaltung ein Alkylradikal, das zum<br />

Kohlenwasserstoff dimerisiert.<br />

Der Einsatz von Salzgemischen (RCOONa / R´COONa) führt zu schwer trennbaren<br />

Gemischen von R-R, R-R´ und R´-R´, so dass - wie bei <strong>de</strong>r Wurtz'schen Synthese - nur<br />

die Herstellung symmetrischer Kohlenwasserstoffe sinnvoll ist.<br />

21. Aufbau mehrkerniger aromatischer Verbindungen<br />

190

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