NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

Ester um, der in das Alkylhalogenid überführbar ist. Thionylchlorid
reagiert mit Alkohol zum Chlorsulfinsäureester, der unter SO2 -
R OH
R Cl
Eliminierung in das Alkylchlorid zerfällt.
62&O� R O S Cl
O
H Cl H Cl
O S Cl
O H
SO 2 + HCl
Ein anderer Weg zur Herstellung sekundärer Bromide unter Ausschluß der Gefahr der
Carbeniumionenbildung ist das Verfahren von Hunsdiecker:
R CH
R'
C
O
OAg
+ Br 2 R CH
R'
Br + CO 2 + AgBr
Dabei werden die trockenen Silbersalze von Carbonsäuren in Fluor-
kohlenwasserstoffen mit Br2 behandelt. Aus dem zunächst gebildeten
Acylhypohalogenid entsteht unter CO2-Abspaltung neben einem Bromradikal ein
Alkylradikal, das in einer radikalischen Kettenreaktion zum Endprodukt weiterreagiert
(zum Mechanismus von Kettenreaktionen siehe auch Kap. 4.4).
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