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Phenolatanion eine größere Elektronendichte als das Phenol selbst aufweist und
daher elektrophil leichter angreifbar ist.
Obwohl der Angriff am Sauerstoff und am Kohlenstoff erfolgen könnte, erhält
man bei Phenolen nur das kohlenstoffsubstituierte Produkt. Entscheidend dafür
ist die Bindungsstärke der neugebildeten Bindung und nicht die
Elektronendichte.
+ OH �
- H 2O
�
O �
N N
O �
+ N N
O
N
N
Amine reagieren langsamer als Phenole. Um eine hohe Diazoniumkation-
Konzentration zu erzielen, arbeitet man in saurem Medium. Ist die Lösung jedoch
zu sauer, so wird andererseits das Amin in das wesentlich reaktionsträgere
Kation umgewandelt:
NH 2
+ H 3O �
- H 2 O
O �
�
NH3 Es muß also in schwach saurem Bereich gearbeitet werden. Der optimale pH-
Wert liegt etwa beim pKA-Wert des eingesetzten Amins.
H
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