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C 2H 5
AlCl 3
C
O
Cl
O
C
C 2H 5
Red.
CH 2
C 2H 5
Die Herstellung von Ketonen nach der Houben-Hoesch-Synthese durch Umsetzung
des Aromaten mit einem Nitril bei Anwesenheit von Aluminiumchlorid wird im Kapitel
14.2.2 gesprochen.
14.2 Herstellung aromatischer Aldehyde
14.2.1 Gattermann-Koch-Synthese
Zur Herstellung aromatischer Aldehyde könnte man in Analogie zur Herstellung von
Ketonen, Aromaten mit Formylchlorid nach Friedel-Grafts umsetzen. Formylchlorid
selbst ist aber unbeständig, es zerfällt zu HCl und CO.
Die Reaktion gelingt aber, wenn man Aromaten mit HCl und CO unter hohem
Druck mit AlCl3 zusammenbringt. Die Verwendung des Druckgefäßes läßt sich
vermeiden, wenn der Reaktion CuCl zugesetzt wird, das offensichtlich CO zu
komplexieren und damit reaktionsfähiger zu machen vermag (Gattermann-Koch-
Synthese).
CH 3
14.2.2 Gattermann-Synthese
+ CO + HCl AlCl 3, CuCl
Elektrophil:
H C O �
�
AlCl4 H
CH 3
Als Formylierungsreagens sind aber auch wasserfreie Blausäure und HCl einsetzbar:
Dabei erfolgt zunächst Addition von HCl, an die Blausäure unter Bildung des
unbeständigen Formimidchlorid, das dem Formylchlorid analog gebaut ist. Dieses
C
O
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