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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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Als Base wird meistens Natriumamid in flüssigem Ammoniak angewandt<br />

(metallisches Natrium wird in flüssigen Ammoniak gegeben und dann die<br />

Carbonylverbindung zugefügt).<br />

Na + NH 3<br />

Na �<br />

�<br />

NH2 HC CH + Na � �<br />

C<br />

NH 2<br />

R OH<br />

C<br />

R C CH<br />

H �<br />

R<br />

R<br />

R<br />

R<br />

�<br />

+ ½<br />

C O<br />

C<br />

O<br />

H 2<br />

CH<br />

�<br />

C CH<br />

+ NH 3<br />

Natriumamid muß in min<strong>de</strong>stens molaren Mengen vorliegen, da das entstehen<strong>de</strong><br />

Ethinylcarbinol-Anion erst nach been<strong>de</strong>ter Reaktion und Verdampfen <strong>de</strong>s<br />

Ammoniaks mit angesäuertem Wasser zersetzt wird.<br />

Aliphatische Ketone reagieren auch schon mit Ätzkali als Katalysator, wobei man<br />

meist in schwer flüchtigen Ethern, wie Diethylenglycoldimethylether<br />

H3CO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OCH3 („diglyme“) arbeitet.<br />

HC CH + OH C<br />

�<br />

R OH<br />

C<br />

R C CH<br />

H2O - OH �<br />

R<br />

R<br />

R<br />

R<br />

�<br />

C O<br />

C<br />

O<br />

CH<br />

�<br />

C CH<br />

+ H 2O<br />

168

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